苄基碳负离子稳定性 比较各种碳正离子的稳定性

苄基碳负离子稳定性

碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上.甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负.

碳负离子稳定性与碳正离子刚好相反,取代基越多,稳定性下降,连有吸电子取代基的碳负离子比连有给电子取代基的碳负离子稳定

A,C-离子上连接了3个推电子基团,负电荷密度过高,不稳定.B,C-离子上连接一个强吸电子基团和一个推电子基团,较A稳定 C,C-离子上连接2个推电子基团,较A稳定,不如B稳定 D,C-离子上连接一个推电子基团和一个比硝酸根更强的硝基吸电子,所以点和密度最均匀,所以最稳定 所以是D>B>C>A

比较各种碳正离子的稳定性

一、碳正离子的概念与结构.碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物.与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子.经典的碳正离子是平面.

从小到大:42153,根据(1)吸电子效应:氯吸电子、烷基给电子被吸电子的不稳定,被给电子的更稳定且烷基越长越稳定(2)烯烃的共轭效应,碳正离子实质是有一个空轨道,由于可以旋转所以能够与烯烃的π建共轭,这时会很稳定 补充:同意楼下的看法,氯原子共轭效应的影响强于诱导效应,Cl、C+、碳碳双键可以形成大π键,导致碳正离子的稳定.马氏加成的例子也很有说服力.

碳正离子稳定性:3级>2级>1级,带点的C连的C多的稳定 这里两个同级,应该就比较附近的C,左边的稳定吧(没画的部分我当H理解)

苄基碳正离子稳定性

苄基更稳定一些,苄基的苯环比双键的共轭体系大,正电荷能得到更好的分散,稳定

应该知道苯基是吸电子基团 所以会导致碳正离子的极化现象更严重 而相反乙基是推离子基团 所以会减弱碳正离子的极化现象更稳定.

苄基正离子的正电荷可以分散到苯环上稳定性强;烯丙基自由基上的电子可以与π键共轭;三级碳正离子正电荷太集中,所以苄基大于烯丙基自由基大于三级碳正离子

碳负离子的稳定性规律

碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上.甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负.

碳负离子稳定性与碳正离子刚好相反,取代基越多,稳定性下降,连有吸电子取代基的碳负离子比连有给电子取代基的碳负离子稳定

碳原子的化合价绝对值越小,越不稳定 比如+1价的很容易得电子,+2就会次之;-1价的很容易失电子,-2就会次之 当然+4 -4价 即不容易得,也不容易失,属于最稳定的~

碳正离子稳定性顺序

首先 A,C,D比较,都含有双键,且都形成p-π共轭,但D是叔C正离子,而A是仲碳正离子,C是伯碳正离子,碳正离子稳定性 叔>仲>伯 所以D>A>C B没有共轭体系 最不稳定 所以稳定性D>A>C>B

芳香性碳正(比如环庚三烯正离子,环丙烯正离子)>苯甲,烯丙型碳正>三级碳正>二级碳正>一级碳正>甲基碳正>反芳香性碳正(比如环戊二烯正离子) sp3碳正>sp2碳正>sp碳正

由于超共轭效应,因此都是三级碳大于二级碳大于一级碳